14 октября в 1926 году вышла в свет книга писателя Алана Милна о медвежонке. Винни получил имя одной из игрушек Кристофера Робина, сына писателя, а игрушку назвали в честь медведицы по кличке Виннипег, жившей в 1920-х годах в Лондонском зоопарке.
В Советском Союзе Винни-Пух стал популярным после того, как в 1960 году его истории перевел на русский язык Борис Заходер. Книга получила название «Винни-Пух и все-все-все».
Заходер отмечал, что книга не является дословным переводом оригинала, а своеобразным творческим пересказом. Именно Борис Заходер научил Винни-Пуха сочинять его знаменитые песенки: кричалки, сопелки, шумелки, пыхтелки.
В 1969 году в СССР вышел мультфильм «Винни-Пух» режиссера Федора Хитрука, который также стал очень популярным.